1590年代，“与莱斯博斯岛相关”，源自拉丁语 Lesbius，再往前追溯则是希腊语 lesbios，意为“莱斯博斯的”，这座岛屿位于爱琴海东北部（名字最初可能意味着“多林”），是著名抒情诗人萨福的故乡。她的诗歌以其对女性和男性的浪漫与情色描写而闻名，因此“莱斯博斯”逐渐演变为“女性之间的同性恋关系，尤其是对其他女性的情色兴趣”的代名词。这一用法自1890年起便持续存在，而名词 lesbianism（女性同性恋）则从1870年起被记录。至于名词“莱斯博斯主义”，则首次出现在1925年。
萨福与女性之间情色爱情的特殊联系，至少在1732年就已在英语中被提及，尽管 lesbian 及其现代衍生词的持续使用要到19世纪晚期才开始。lesbian 作为名词和形容词的用法似乎遵循了相同的发展模式。
In another Place the same commentator conjectures, that Myra is a Corruption of Myrrhina а famous Courtesan of Athens, who first practis'd and taught in that City Sappho's Manner and the Lesbian Gambols. ["Peregrine O Donald" (William King), "The Toast," 1732]
另有评论者推测，Myra 是 Myrrhina 的变体，这位著名的雅典妓女曾在那座城市教授并实践 Sappho 的风格和 Lesbian 的欢愉。[《佩雷格林·奥唐纳》 (威廉·金)，《祝酒词》，1732年]
在此之前，Lesbian 的主要比喻用法是 lesbian rule（约1600年，尤其在17世纪流行），指的是一种古代在莱斯博斯岛上使用的石匠工具——铅制规矩。这种工具可以弯曲，以适应模具的曲线；因此，隐喻地表示“灵活的道德或判断”。
And this is the nature of the equitable, a correction of law where it is defective owing to its universality. ... For when the thing is indefinite the rule also is indefinite, like the leaden rule used in making the Lesbian moulding; the rule adapts itself to the shape of the stone and is not rigid, and so too the decree is adapted to the facts. [Aristotle, "Nicomachean Ethics"]
这就是公正的本质——对法律缺陷的修正，因为法律的普遍性往往导致不完善……当事物本身不确定时，规则也会变得不确定，就像制作莱斯博斯模具时使用的铅规矩；它会根据石头的形状调整，而不是僵化不变，因此法令也应适应事实。[亚里士多德，《尼科马科伦理学》]
自1775年起，这个词在英语中也被用来指代来自莱斯博斯岛的葡萄酒。尽管“与女性同性恋相关”的特定含义较新，但早在此之前，Lesbian 就已暗示“爱情的，情色的”，这主要源于人们对岛上居民性格及其诗歌风格的看法。[《世纪词典》] 莱斯博斯岛的情色声誉由来已久；希腊语中有个动词 lesbiazein，意为“模仿莱斯博斯人”，通常暗指女性（尤其是口交）之间的“性主动与无耻”，但并不一定等同于女性同性恋。古人对这些概念的理解与我们如今的界定并不相同。
