15世纪初，sinistre这个词的意思是“出于恶意或不怀好意；虚假，不诚实，意图误导”，常与suggestion、report等词搭配使用。它源自古法语的senestre和sinistre，意思是“相反的，虚假的；不利的；左边的”（14世纪）。这个词又来自拉丁语的sinister，意为“左边的，左侧的”（与dexter相对），其词源尚不明确。
有人认为它可能最初的意思是“较慢或较弱的手”[Tucker]，但Klein和Buck则认为这可能是个委婉说法（参见left (adj.)），与梵语saniyan（意为“更有用，更有利”）的词根有关。它的比较或对比后缀-ter，类似于dexter（参见dexterity）。不过，这种解释仍显得多余，因为其语义并不够具体[de Vaan]。
在拉丁语中，这个词用于占卜，意指“不吉利，不利”（特别是鸟类飞行的征兆，如果在左侧被视为不幸的预兆），因此sinister逐渐带上了“有害，不利，逆境”的含义。这种变化受到了希腊文化的影响，反映了早期希腊人在观察征兆时面朝北方的习惯。在真正的罗马占卜中，占卜师面朝南方，左侧被视为吉利。因此，sinister在拉丁语中也保留了“吉利，吉祥，幸运”的次要含义。
当这个词用来形容人时，意为“欺骗的，背信弃义的”，这一用法出现在15世纪末。其原始的字面意思“左侧，与右侧相对，位于身体左侧”在英语中大约从1500年开始被记录。在纹章学中（自1560年代起），sinister表示“左侧，向左”。相关词汇包括Sinisterly; sinisterness。
Bend sinister（注意不是bar sinister）在纹章学中表示“私生子”，保留了“位于或来自左侧”的字面意思（尽管在纹章学中，这个左侧是从盾牌持有者的视角来看，而非观察者的视角；参见bend (n.2)）。
