15世纪初,sinistre这个词的意思是“出于恶意或不怀好意;虚假,不诚实,意图误导”,常与suggestion、report等词搭配使用。它源自古法语的senestre和sinistre,意思是“相反的,虚假的;不利的;左边的”(14世纪)。这个词又来自拉丁语的sinister,意为“左边的,左侧的”(与dexter相对),其词源尚不明确。
有人认为它可能最初的意思是“较慢或较弱的手”[Tucker],但Klein和Buck则认为这可能是个委婉说法(参见left (adj.)),与梵语saniyan(意为“更有用,更有利”)的词根有关。它的比较或对比后缀-ter,类似于dexter(参见dexterity)。不过,这种解释仍显得多余,因为其语义并不够具体[de Vaan]。
在拉丁语中,这个词用于占卜,意指“不吉利,不利”(特别是鸟类飞行的征兆,如果在左侧被视为不幸的预兆),因此sinister逐渐带上了“有害,不利,逆境”的含义。这种变化受到了希腊文化的影响,反映了早期希腊人在观察征兆时面朝北方的习惯。在真正的罗马占卜中,占卜师面朝南方,左侧被视为吉利。因此,sinister在拉丁语中也保留了“吉利,吉祥,幸运”的次要含义。
当这个词用来形容人时,意为“欺骗的,背信弃义的”,这一用法出现在15世纪末。其原始的字面意思“左侧,与右侧相对,位于身体左侧”在英语中大约从1500年开始被记录。在纹章学中(自1560年代起),sinister表示“左侧,向左”。相关词汇包括Sinisterly; sinisterness。
Bend sinister(注意不是bar sinister)在纹章学中表示“私生子”,保留了“位于或来自左侧”的字面意思(尽管在纹章学中,这个左侧是从盾牌持有者的视角来看,而非观察者的视角;参见bend (n.2))。