大约公元1300年，gessen 这个词的意思是“通过观察推测、感知、发现；形成看法、判断、决定、识别；评估、估计数量、重要性等”。它可能源自斯堪的纳维亚语（比如中丹语的 gitse、getze 意为“猜测”，古诺尔斯语的 geta 意为“猜测、获得”），或者受到中古荷兰语 gessen 和中古低地德语 gissen（均意为“猜测”）的影响，这些词都源自原始日耳曼语 *getan，意为“获得”（参见 get (v.)）。
这个词的演变过程可以理解为：从“获得”到“瞄准”再到“估计”。“猜中正确答案”的意思出现在1540年代。使用 gu- 的拼写是在16世纪晚期，有时被认为是凯克斯顿（Caxton）受其在布鲁日早期印刷经验的影响所致。相关词汇包括 Guessed（过去式）和 guessing（现在分词）。
Guessing game 这个词组最早出现在1650年代。keep (someone) guessing 意为“让某人处于悬念中”，源自1896年美国英语。
[T]he legitimate, English sense of this word is to conjecture; but with us, and especially in New England, it is constantly used in common conversation instead of to believe, to suppose, to think, to imagine, to fancy. [Bartlett, "Dictionary of Americanisms," 1848]
