中古英语的 smert 源自晚期古英语的 smeart，最初用来形容打击、撞击等“刺痛的；引起剧烈疼痛的”，与 smeortan（意为“感到疼痛”）相关（参见 smart (v.)）。这个形容词在相关语言中并没有对应的表达。
形容言语或演讲时，约公元1300年起意为“严厉的，伤人的，不愉快的”；因此也引申为“机灵的，厚脸皮的；在机智与无礼之间游走的”（约公元1630年代）。在形容人时，约公元1620年代意为“敏捷的，活跃的，聪明的，机智的”，可能源于“犀利的”机智或言辞，或者是“善于讨价还价”的意思。
1718年起，这个词在行话中被用作“时尚优雅”的代名词；到1798年则指“衣着整洁”，并在1880年前后形容“从厨房走入客厅的人”[Weekley]。关于意义的发展，可以与 sharp (adj.) 进行对比；在某些时期，smart 也曾具有 sharp 的扩展意义。
该词自12世纪末起作为姓氏出现，早期则作为其他名字的组成部分，例如 Christiana Smartknave（1279年）。在形容设备时，“像是被智能引导的”这一意义自1972年起被记录（如 smart bomb，以及计算机领域的 smart terminal）。比喻用法 smart cookie（意为“聪明，机敏的人”）则始于1948年。
