中古英语的 smert 源自晚期古英语的 smeart,最初用来形容打击、撞击等“刺痛的;引起剧烈疼痛的”,与 smeortan(意为“感到疼痛”)相关(参见 smart (v.))。这个形容词在相关语言中并没有对应的表达。
形容言语或演讲时,约公元1300年起意为“严厉的,伤人的,不愉快的”;因此也引申为“机灵的,厚脸皮的;在机智与无礼之间游走的”(约公元1630年代)。在形容人时,约公元1620年代意为“敏捷的,活跃的,聪明的,机智的”,可能源于“犀利的”机智或言辞,或者是“善于讨价还价”的意思。
1718年起,这个词在行话中被用作“时尚优雅”的代名词;到1798年则指“衣着整洁”,并在1880年前后形容“从厨房走入客厅的人”[Weekley]。关于意义的发展,可以与 sharp (adj.) 进行对比;在某些时期,smart 也曾具有 sharp 的扩展意义。
该词自12世纪末起作为姓氏出现,早期则作为其他名字的组成部分,例如 Christiana Smartknave(1279年)。在形容设备时,“像是被智能引导的”这一意义自1972年起被记录(如 smart bomb,以及计算机领域的 smart terminal)。比喻用法 smart cookie(意为“聪明,机敏的人”)则始于1948年。