中古英语的 wei，意为“既定的道路”，源自古英语的 weg（Mercian 方言中为 wæg），指的是“通往某地的轨迹或路径，旅行的路线，需行走的距离”。
这一词汇可以追溯到原始日耳曼语的 *wega-，意为“旅行的路线或道路”，它的词源还可以在古撒克逊语、荷兰语的 weg，古诺尔斯语的 vegr，古弗里斯语的 wei，古高地德语的 weg，德语的 Weg，以及哥特语的 wigs（均意为“道路”）中找到。根据沃特金斯的说法，这个词源自原始印欧语根 *wegh-，意为“走，移动，乘车运输”，同样词源的还有 voyage（航行）和 wagon（货车）。
在古英语中，这个词还有“房间、空间、自由活动”的意思；此外，它还可以比喻为“人生道路”，尤其是复数形式 ways，指的是道德、伦理或精神选择上的“生活习惯”。它也可以表示“处理事务的方法或方式”（例如 right way）。
这个词在13世纪中期被记录为“通行之地，拥挤人群中的通道”。短语 make way（让路）大约出现在1200年左右。在航海领域，它被用来表示“在水中前进”，大约在1660年代。
到1300年左右，这个词被用来描述“某事发生的方式”，而到15世纪中期，它又被用来指代“状态或条件”（例如 in a bad way，family way）。短语 in the way of（在……方面）出现在1630年代。短语 By way of（为了……）则可以追溯到14世纪。
到1590年代，这个词被用来表示“坚持的方向”，例如 get (or have) one's way（如愿以偿，1590年代），以及 have it (one's) way（随心所欲，1709年）。短语 no two ways about it（毫无疑问）出现在1818年。
副词短语 this way（朝这个方向）、that way（朝那个方向）大约出现在15世纪晚期。短语 Out of the way（远离社会，不在常规轨道）大约在1300年左右被使用。短语 In the way（妨碍，阻碍）则出现在1500年左右。
从“人生道路”的含义衍生出 way of life（生活方式，约1600年）。而从“旅行路线”的含义衍生出的比喻用法包括 go separate ways（各奔东西，1837年），one way or (the) other（无论如何，1550年代），have it both ways（两全其美，1847年），以及 come a long way（取得长足进展，1922年）的比喻含义。
短语 by the way（顺便提一下，沿途）在古英语中就已存在；其比喻用法在1550年代开始流行，并在1610年代用于引入新话题。
短语 go out of one's way（特意为之，过于费力）大约出现在1748年。短语 On my way（我在路上，快到了）则记录于1919年，表达了急于赶到的意图。在中古英语中，by woods and ways（到处都是）是一种押韵的表达方式。
鼓励他人的短语 way to go是 that's the way to go（这才是正确的做法）的缩写。副词短语 all the way（彻底，完全，直至结束）出现在1915年，其性暗示在1924年被提出。
短语 ways and means（可支配的资源）可追溯至15世纪初（与 means (n.) 一起使用）。
