中古英语中的 pratie 意思是“狡猾的、聪明的、机智的”，大约在公元1300年作为姓氏出现。它源自古英语的 prættig（西萨克逊方言）、pretti（肯特方言）、*prettig（默西亚方言），意思是“狡猾的、熟练的、灵巧的、机智的”。这些词的根源是 prætt 或 *prett，意指“诡计、狡诈、技巧”。它们可以追溯到原始日耳曼语的 *pratt-，这个词也衍生出了古诺尔斯语的 prettr（“诡计”）、prettugr（“狡诈的”），弗里西语的 pret，中古荷兰语的 perte，现代荷兰语的 pret（“把戏、玩笑”），以及现代荷兰语的 prettig（“活泼的、有趣的”），弗拉芒语的 pertig（“轻快的、聪明的”）。不过，这个词的确切起源仍然不明。
古英语和中古英语之间的联系并不十分清晰，正如《牛津英语词典》所指出的，除了在姓氏中，13世纪到14世纪几乎没有其他记录。不过，学者们普遍认为它们是同一个词。到公元1400年左右，这个词的含义开始扩展，除了“狡猾、机智”外，还增加了“英俊、勇敢”的意思，后来又演变为“巧妙制作的”以及“美观、悦目的”。到15世纪中期，它甚至被用来形容“略显美丽”的事物。此外，这个词在1400年左右也被用来形容蜜蜂。想要了解词义演变，可以参考 nice、silly、neat（形容词）、fair（形容词）这些词。
Pretty 这个词通常用来形容那些对称而精致的事物，具有一种小巧的美感，但缺乏优雅、尊严、情感和目的等更高层次的美。对于某些事物，如果它们在类别上并不算小，但缺乏尊严或重要性，也可以称其为 pretty，比如一件 pretty 的裙子或一种颜色。但这个词通常不用于形容男性或他们的物品，除非带有轻蔑的意味。[《世纪词典》，1897年]
在形容物品时，pretty 表示“精致、令人愉悦”，大约在1560年代开始流行。讽刺性的用法出现在1530年代（可以与 fine（形容词）的讽刺用法对比）。“相当多、相当大”这一含义大约在15世纪末期出现。Pretty please 作为一种强调请求的表达，最早可以追溯到1902年。pretty penny（“一大笔钱”）则记录于1703年。
