中古英语中的 strete，意为“城市或城镇中的道路”，也可以指“从一个城市或城镇到另一个城市或城镇的道路”。这个词源自古英语的 stret（在梅西亚和肯特地区使用）和 stræt（在威塞克斯地区使用），意思是“街道，高速公路”。它又源自晚期拉丁语的 strata，通常是省略用法，完整形式为 via strata，意为“铺砌的道路”。而拉丁语中的 strata 则是动词 sternere 的阴性过去分词，意思是“铺设，展开，铺平”，其词源可以追溯到原始印欧语的 *stre-to-，意为“伸展，延伸”（来自原始印欧语词根 *stere- 的鼻音化形式，意思是“扩展”）。
这个词在英国的使用历史非常悠久，可以追溯到罗马时期，并且一直延续至今。它是早期日耳曼语中的一个广泛借用词，例如：古弗里西语的 strete，古萨克森语的 strata，中古荷兰语的 strate，现代荷兰语的 straat，古高地德语的 straza，现代德语的 Strasse，瑞典语的 stråt，丹麦语的 sträde，这些词都与“街道”相关。拉丁语同样是西班牙语 estrada、古法语 estrée 和意大利语 strada 的词源。
在古英语中，这个词通常用来指罗马修建的道路，例如 Watling Street 和 Icknield Street。后来，它的使用范围扩大，除了其他道路和城市街道，还可以指东南方方言中用于描述居民区、零散村庄或小聚落的街道。正如《剑桥英语地名词典》所述：“在中世纪，人们所说的 road（道路）或 way（通道）仅仅是人们行走或骑行的方向，而 street 这个词则专门用于指代修建好的道路。” [Weekley]。
自14世纪晚期起，这个词开始用来指代“街道上的人们，某条街道的居民”。而现代意义上“人民作为政治支持基础的领域”则出现在1931年。The street 用来指代某条特别重要的街道，起源于16世纪50年代（最初指伦敦的伦巴第街）。Man in the street（街头普通人，非专家）则可以追溯到1831年。
Street people（无家可归者，流浪者）这个词出现于1967年；而 on the street（无家可归）则早在1852年就已使用（1728年起，主要指女性，且暗示她们可能从事卖淫）。Street smarts（街头智慧）出现在1971年；street-credibility（街头信誉）则出现在1979年。Street-preacher（街头传教士）最早可追溯到1722年，最初指的是卫理公会的传教士（有时也指贵格会的信徒）；而 street-preaching（街头布道）则出现在1838年，卫理公会将其与 field-preaching（野外布道）区分开来。Street-sweeper（街道清扫工）作为职业名称则始于1848年。
